Coffee Chat 最常見的問題，除了約不到人外，還有不知道要問什麼。如果問得太籠統，對方也只能給籠統的答案；但如果問得像面試官盤問，氣氛可能會有點尷尬。
這篇整理了 30 個依情境分類的提問，你不需要、也不應該全部問完。可以把它當成一個題庫，每次 Coffee Chat 前依照你的目標和對象背景，挑出 3–5 題核心問題，其餘留著備用即可（如何設定交流目標與準備核心問題，可以參考〈Coffee Chat 是什麼？邀約、準備與提問〉這篇的準備建議）。
為什麼「問對問題」比「問很多問題」重要
Coffee Chat 的時間通常只有 20 到 30 分鐘，扣掉開場與收尾，實際能深聊的時間可能不到 20 分鐘。如果問題太表面（例如「這個產業前景好嗎？」），對方多半只能給出網路上就查得到的答案；反過來，如果是具體、貼近你自己處境的問題，往往能換到對方最真實、最個人化的觀察。
好問題通常有三個共同點：跟你目前的處境有關、對方需要想一下才答得出來、而且答案是你 Google 不到的。
挑問題前，先想清楚這 2 件事
在從題庫裡挑題目之前，先確認：
這場對談的目標是什麼？ 是想確認這個職位適不適合你、想了解怎麼準備轉職，還是想知道某家公司的實際狀況？目標不同，該優先問的類別也不同。
對方的背景跟你的問題對得上嗎？ 如果對方剛好是你想了解的產業或職位的資深前輩，能問的深度可以更高；如果對方背景跟你的目標只是部分相關，問題要更聚焦在他真正熟悉的部分。
依情境挑選：你現在最該問哪一類？
| 你的情境 | 優先參考的類別 |
|---|---|
| 剛入行的新鮮人，想確認方向 | 了解真實工作內容與日常、了解該具備的能力與準備方向 |
| 想轉職到新產業或新職能 | 了解職涯選擇與轉職故事、了解該具備的能力與準備方向 |
| 想了解特定公司值不值得投 | 了解產業與公司文化、了解真實工作內容與日常 |
| 已經很熟悉產業，想建立長期關係 | 暖場破冰、收尾與建立長期連結 |
以下是完整的 30 題題庫。
暖場破冰：先讓對話自然開始（3 題）
- 你在 [公司／職位／組別] 大概多久了？當初是怎麼加入這裡的？
- 你最近手上的專案，有沒有哪個讓你特別有成就感或印象深刻？
- 你平常都怎麼追蹤這個產業的動態？有沒有推薦的 newsletter、podcast 或社群？
了解真實工作內容與日常（6 題）
- 你一週的時間大概怎麼分配？花最多時間在哪些事情上？
- 這份工作最重要的 3 件事情是什麼？跟職缺描述上寫的一樣嗎？
- 什麼樣的成果會被你們認定是「做得好」？怎麼衡量？
- 這份工作中，哪個部分是外界最容易誤解或想像錯誤的？
- 這份工作最有成就感、跟最有挑戰的部分分別是什麼？
- 如果要形容一個「不太適合做這份工作」的人，你會怎麼形容？
了解產業與公司文化（5 題）
- 你們團隊跟其他部門的合作方式是怎樣的？跨部門溝通頻繁嗎？
- 這個產業現在面臨的最大變化或挑戰是什麼？
- 如果要用三個詞形容你們公司的文化，你會怎麼說？
- 你觀察到，什麼特質的人在這個產業或公司比較容易發展得好？
- 有沒有哪些「潛規則」是新人常常不知道、但其實很重要的？
了解職涯選擇與轉職故事（6 題）
- 當初是什麼原因讓你決定往這個方向走？
- 你職涯路上有沒有哪個決定，是你現在回頭看覺得「還好當時做了」的？
- 如果重來一次，你會用不同的方式準備轉職或求職嗎？
- 轉職或剛入行的過程中，最困難的部分是什麼？你是怎麼克服的？
- 有沒有哪個階段讓你特別猶豫要不要繼續走下去？後來是怎麼想通的？
- 回頭看，你覺得自己當時走了哪些彎路？換作是我，可以怎麼避免？
了解該具備的能力與準備方向（6 題）
- 如果今天要從零開始準備，你會建議優先培養哪個能力？
- 篩選這個職位的候選人時，你們最看重哪一點？
- 履歷或作品集上，什麼樣的內容最容易讓你眼睛一亮？
- 有沒有推薦的資源（書籍、課程、社群）是你覺得特別值得的？
- 以我目前的背景，你覺得我還缺少什麼、該優先補強？
- 如果你是我，接下來 3 個月你會怎麼安排準備？
收尾與建立長期連結（4 題）
- 接下來如果我有進度，方便再跟你更新嗎？
- 有沒有你覺得值得推薦我認識、聊聊的人？
- 有沒有什麼是你希望自己剛入行或剛轉職時，有人能早點告訴你的？
- 未來如果我準備出具體的成果，想再麻煩你給點意見，方便嗎？
另外這 3 種問法，問了幾乎等於白問
能直接 Google 到答案的問題： 例如「你們公司主要做什麼？」這類問題應該在會前研究時就先做完功課，把有限的時間留給對方才回答得出來的內容。
只能回答「是」或「不是」的封閉式問題： 例如「這份工作會很忙嗎？」不如改成「你一週的時間大概怎麼分配？」，因為封閉式問題很難延伸出後續對話，也很難聽到具體的例子。
一次塞好幾個問題的複合題： 例如「你覺得這個產業前景如何、我該具備什麼能力、履歷要怎麼寫？」一口氣問三件事，對方通常只會挑一個回答，其他兩個就被跳過了。一次只問一件事，問完聽完再問下一題，對話會更順、也更容易延伸出你沒想到的細節。
常見問題
Q：30 題都要準備嗎？會不會問不完？ 不需要。建議每次 Coffee Chat 前，依照你的目標挑出 3–5 題核心問題，其餘當備用，看聊天的節奏彈性補問即可。全部問完反而容易變成單向盤問。
Q：如果對方主動聊開，原本準備的問題都用不到怎麼辦？ 沒關係，讓對話自然發展比照著清單念更重要。這份問題庫是用來確保你不會冷場、想不到問題，不是逐題照本宣科的腳本。
Q：這些問題適合對每一位前輩都問嗎？ 不一定。同一題對不同背景的人，深度會不一樣——例如同一個「轉職故事」問題，問剛轉職一年的人和問轉職十年的資深前輩，能挖到的內容會很不同，挑題目時可以搭配對方的背景調整。
準備好問題只是第一步，真正決定 Coffee Chat 好不好的，還是你有沒有找到對的人來問。可以到大大帶我飛瀏覽導師，找到背景跟你想了解的方向相符的前輩，預約一場有備而來的 Coffee Chat。